Dr. Ramón J. Álvarez-Manzaneda RoldánInvestigación |
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Algunas publicaciones seleccionadas |
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En
el terreno de la fitoquímica de compuestas andaluzas considero
preferente destacar los trabajos en los que se describe el descubrimiento
de los achilleoles A y B. En el primer caso se trata de la primera reseña
de un triterpeno con esqueleto monocarbocíclico y sobresale por
sus implicaciones biosintéticas: |
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Achilleol A: a new
monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L. A. F. Barrero, E. Alvarez-Manzaneda R, R. Alvarez-Manzaneda R. Tetrahedron Letters 30 (25) 3351-3352 (1989). |
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Achilleol B: a new
trycyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L. A. F. Barrero, E. Alvarez-Manzaneda R, R. Alvarez-Manzaneda R., Simeon Arseniyadis, Eric Guittet. Tetrahedron 46 (24) 8161-8168 (1990). |
Fruto de mi estancia posdoctoral en el Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN-CNRS) de Gif-sur-Yvette son los artículos sobre biohidroxilaciones alílicas en derivados de octalona: | |
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Microbial allylic hydroxylation
of some octalone derivatives. J. Ouazzani, S. Arseniyadis, R. Alvarez-Manzaneda, E. Cabrera, G. Ourisson. Tetrahedron Letters 32 (5) 647-650 (1991). |
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Microbial hydroxylations
of further octalin derivatives. Ouazzani, S. Arseniyadis, R. Alvarez-Manzaneda, A. Rumbero, G. Ourisson. Tetrahedron Letters 32 (17) 1983-1986 (1991). |
Más recientemente puedo subrayar los estudios sobre la funcionalización del anillo A en terpenoides mediante oxidación de Baeyer-Villiger de aldehídos alifáticos y acerca de una nueva aproximación a la síntesis de quasinoides antitumorales desde diterpenos labdánicos. | |
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Ring A Functionalization
of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic
Aldehydes. A.F. Barrero, E.J. Alvarez-Manzaneda R.,R. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, R. Meneses, M. Aparicio B. Synlett 1999 (6) 713-716 (1999). |
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Approach to the Synthesis
of Antitumor Quassinoids from Labdane Diterpenes: An Efficient Synthesis
of a Picrasane-Related Intermediate. A.F. Barrero, E.J. Alvarez-Manzaneda R.,R. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, R. Meneses, J.M. Cuerva, M. Aparicio, J.L. Romera. Organic Letters 3 (5) 647-650 (2001). |
A continuación se recogen las aportaciones de los últimos años en el campo de la síntesis orgánica: | |
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Isolable 1,2-Oxaphosphetanes.
From Curiosities to Starting Materials for the Synthesis of Olefins. F. López Ortiz, J. García López, R. Álvarez Manzaneda, I. J. Pérez Álvarez. Mini Rev. Org. Chem. 1 65-76 (2004). |
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Triphenylphospine-iodine:
an efficient reagent for the regioselective dehydration of tertiary alcohols. E.J. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda R., A. Haidour, J. Ramos. Tetrahedron Letters 45 (23) 4453-4455 (2004). |
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First Enantiospecific
Synthesis of Antileishmanial 12-Deoxyroyleanone from Abietic Acid. E.J. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, F. Bentaleb, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, J.M. Ramos López, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, S. El Houssame. Synlett 2004 (15) 2701-2704 (2004). |
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Synthetic approach to
pentacyclic quassinoids from communic acids, via ambracetal derivatives. E.J. Alvarez-Manzaneda R., J.L. Romera, A.F. Barrero, R. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun , R. Meneses, M. Aparicio. Tetrahedron 61 837-844 (2005). |
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Synthesis of alkenes
from tertiary esters utilizing the triphenylphosphine-iodine system. E.J. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, A. Haidour, J. Ramos. Tetrahedron Letters 46 1075-1077 (2005). |
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First Enantioespecific
Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (-)-15-Oxopuupehenol
from (-)-Sclareol. E.J. Alvarez-Manzaneda R., R. Chahboun, I. Barranco Pérez, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda. Organic Letters 7 1477-1480 (2005). |
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Reaction of allylic
and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of beta,gamma-unsaturated
compounds. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, A. Haidour, J. M. Ramos López. Tetrahedron Letters 46 3755-3759 (2005). |
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O3 /Pb(OAc)4 : a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, M.J. Cano, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, A. Haidour, J. M. Ramos López. Tetrahedron Letters 47 6619-6622 (2006). |
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Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN): A Very Efficient reagent for the Synthesis of Tertiary Ethers. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Alvarez, E. Cabrera Torres, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, A. Haidour, J. M. Ramos López. Synlett. 2006 1829-1834 (2006). |
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Synthesis of diphenylphosphoryl enamines, 2-pyridones and 2-pyrrolidones. E. Peláez Arango, M.J. Iglesias, R. Alvarez-Manzaneda, F. López Ortiz. Arkivoc. 2007 102-119 (2007). |
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First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoides from abietic acid. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda Roldán, M. Lachkar, I. Messouri. Tetrahedron Letters 48 989-992 (2007). |
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Diels - Alder Cycloaddition Approach to Puupehenone-Related Metabolites: Synthesis of the Potent Angiogenesis Inhibitor 8-Epipuupehedione. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera, E. Alvarez, A. Haidour, J.M. Ramos, R. Alvarez-Manzaneda, M. Hmamouchi, H. Bouanou. J. Org. Chem. 72 3332-3339 (2007). |
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Novel synthetic strategy toward abietane and podocarpane-type diterpenes from (-)-sclareol: synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, M. Hmamouchic, H. Es-Samtic. Tetrahedron Letters 48 8930-8934 (2007). |
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Diastereoselective routes towards the austrodorane skeleton based on pinacol rearrangement: synthesis of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun,I. Barranco, E. Cabrera, E. Alvarez, A. Lara, R. Alvarez-Manzaneda, M. Hmamouchic, H. Es-Samtic. Tetrahedron 63 11943-11951 (2007). |
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Synthesis of Phenol Abietane Diterpenes Based on the Oxidative Radical Cyclization Utilizing the Mn(OAc)3/Ac2O System. E.J. Alvarez-Manzaneda, R. Chahboun, E. Cabrera, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, M. Lachkar, I. Messouric. Synllet. 15 2425-2429 (2007). |
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Líneas de investigación |
Última actualización: 29 Octubre, 2008 |